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Acetic Acid → {4-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl}-methanol

HRID 490061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490061
[NH2:1][C:2]([CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH2:5][OH:6])[CH2:3][OH:4].[CH2:23](C(CC)(CC)C([O-])([O-])[O-])[CH3:24].C(O)(=O)C>C(#N)C>[CH2:16]([O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH2:8][CH2:7][C:2]2([CH2:5][OH:6])[CH2:3][O:4][C:23]([CH3:24])=[N:1]2)=[CH:10][CH:11]=1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 218491312-Amino-2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-propane-1,3-diolHCID 21875354Triethylorthoaceate

Produkt 1

HCID 67054626{4-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl}-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-propane-1,3-diol (31.1 g, 0.10 mol) in acetonitrile (2.381) is added triethylortho acetate (17.1 ml, 0.12 mol, 1.2 eq) and acetic acid (5.48 ml, 0.11 mol, 1.1 eq), the reaction mixture is then stirred at 80° C. for 5 hours. The reaction mixture is then concentrated under vacuum, {4-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl}-methanol is isolated after crystallization with ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da4a91af0aa84ed989f93f5afd9145e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528120B2

Notizen zur Reaktion

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