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Ethyl Acetate → 5-(4-Boc-piperazin-1-yl)-3-chloro[1,2,4]triazine

HRID 490099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490099
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:18]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]1)([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[C:18]([N:25]1[CH2:26][CH2:27][N:28]([C:6]2[N:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=[N:4][CH:5]=2)[CH2:29][CH2:30]1)([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 122649333,5-Dichloro-1,2,4-triazine

Produkt 1

HCID 576741865-(4-Boc-piperazin-1-yl)-3-chloro[1,2,4]triazineAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-dichloro[1,2,4]triazine (0.34 g, 2.28 mmol.) in anhydrous dioxane (4 mL) was add diisopropylethylamine (0.44 g, 3.41 mmol.) and N—Boc-piperazine (0.424 g, 2.28 mmol.). The reaction mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. Ethyl acetate (200 mL) was added. The organic solution was washed with saturated ammonium chloride solution, water and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate. The organic solvent was evaporation under reduced pressure. The crude product was purified by RP-HPLC to yield the desired 5-(4-Boc-piperazin-1-yl)-3-chloro[1,2,4]triazine 151 (0.212 g, 0.71 mmol.).

Aufarbeitung

  1. washThe organic solution was washed with saturated ammonium chloride solution, water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporation under reduced pressure
  4. customThe crude product was purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9250beff4904051a0e31e6027b56d63
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528132B2

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