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Triethylamine → HCID 178434267, Verbindung

HRID 490100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490100
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:15]=[C:16](Cl)[N:17]=[N:18][CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH3:21][C:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([Sn](C)(C)C)[CH:29]=2)[NH:24][N:23]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(OCC)(=O)C>[CH3:21][C:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([C:16]3[N:17]=[N:18][CH:19]=[C:14]([N:11]4[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:1]([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2])[CH2:9][CH2:10]4)[N:15]=3)[CH:29]=2)[NH:24][N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 576741865-(4-Boc-piperazin-1-yl)-3-chloro[1,2,4]triazineHCID 178434313HCID 178434313, Verbindung

Produkt 1

HCID 178434267HCID 178434267, VerbindungAusbeute 7,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-Boc-piperazin-1-yl)-3-chloro[1,2,4]triazine 151 (50 mg, 0.167 mmol.) in anhydrous DMF (3 mL) was added 3-methyl-5-trimethylstannanylindazole 152 (49 mg, 0.166 mmol.), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (15 mg, 0.016 mmol.), tri-o-tolylphosphine (10 mg, 0.033 mmol.) and triethylamine (17 mg, 0.168 mmol.). The reaction mixture was heated in a microwave reactor at 180° C. for 20 minutes. Ethyl acetate (50 mL) was added. The organic layer was washed with water and brine. The organic layer was filtered through Celite and dried over sodium sulfate. The organic solvent was evaporated under reduced pressure. The crude product was purified by RP-HPLC to yield the desired 3-(3-methylindazol-5-yl)-5-(4-Boc-piperazin-1-yl)-[1,2,4]triazine 153 (5.1 mg, 0.013 mmol.).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. filtrationThe organic layer was filtered through Celite
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe organic solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec2fe657d51a4462b46fa39df0e076ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528132B2

Notizen zur Reaktion

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