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Water → 5-Phenyl-3-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine

HRID 490113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490113
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([NH2:17])[C:10]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:7]=1.Cl.CN(C)CCC([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)=O.O>CN(C=O)C>[C:25]1([C:3]2[CH2:2][CH2:7][N:6]3[N:8]=[C:9]([NH2:17])[C:10]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=4)=[C:5]3[N:4]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 928441-Propanone, 3-(dimethylamino)-1-phenyl-, hydrochloride (1:1)HCID 116378516-Bromo-3-pyridin-2-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 684477615-Phenyl-3-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamineAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-3-pyridin-2-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine (0.52 g, 3.01 mmol) and 3-dimethylamino-1-phenyl-propan-1-one hydrochloride (0.64 g, 3.01 mmol) were suspended in dry DMF (10 mL). The mixture was heated at 160° C. for 3 hours with stirring. After allowing the reaction to cool down to room temperature, the mixture was poured into cold water. The resulting precipitate was filtered and dried to afford the title compound as a yellow solid (0.79 g, 93% yield). MS (ES+) 290. δH (DMSO-d6) 3.3 (2H, m), 4.1 (2H, m), 6.1 (2H, s), 7.2 (1H, m), 7.7 (4H, m), 7.9 (1H, t), 8.2 (1H, m), 8.4 (1H, d), 8.6 (1H, d).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. temperatureto cool down to room temperature
  3. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bb7374907bc47e0a5ad29a4b06768c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528138B2

Notizen zur Reaktion

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