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Methyl 4-(hydroxymethyl)-5-methylfuran-2-carboxylate → 5-(Methoxycarbonyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid

HRID 490340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490340
CC(C)=[O:3].OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O.[CH3:14][O:15][C:16]([C:18]1[O:19][C:20]([CH3:25])=[C:21]([CH2:23][OH:24])[CH:22]=1)=[O:17]>CC(C)=O.C(OCC)C>[CH3:14][O:15][C:16]([C:18]1[O:19][C:20]([CH3:25])=[C:21]([C:23]([OH:3])=[O:24])[CH:22]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 58824163Methyl 4-(hydroxymethyl)-5-methylfuran-2-carboxylateHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 184446775-(Methoxycarbonyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Jones' reagent (Prepared according to Fieser and Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Volume 1, page 142, 1967) was added drop-wise to a stirred solution of 4-hydroxymethyl-5-methyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester (16) (100 mg) in acetone (10 mL) until the orange colouration just remained. Stirring was continued for a further 5 hours then the reaction mixture was diluted with diethyl ether (20 mL) and filtered. The filtrate was dried and concentrated in vacuo to afford compound 23 as a buff coloured solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filtrate was dried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2745effd2eec48e295ddedf14c1168dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528157B2

Notizen zur Reaktion

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