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Diisopropylethylamine → Ethyl 1-ethyl-4-[methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate

HRID 490898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490898
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:13]([CH2:16][CH3:17])[N:14]=[CH:15][C:3]=12.[CH3:18][NH:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N>[CH2:16]([N:13]1[C:4]2=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[C:2]([N:19]([CH3:18])[CH:20]3[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]3)=[C:3]2[CH:15]=[N:14]1)[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 69919504-(Methylamino)tetrahydro-2H-pyranHCID 10491120ethyl 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 44561082Ethyl 1-ethyl-4-[methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylateAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate 1 (1.2 g, 4.76 mmol), Intermediate 50 (0.79 g, 5.2 mmol) and diisopropylethylamine (4 ml, 24 mmol) in MeCN (8 ml) was heated at 70° C. for 24 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue partitioned between DCM and water. The organic phase was concentrated in vacuo and the residue chromatographed on silica (50 g) eluting with cyclohexane:ethyl acetate (2:1 followed by 1:1 then 1:2). Appropriate fractions were combined and evaporated to give Intermediate 51 as a brown oil (1.21 g). LCMS showed MH+=334; TRET=2.61 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between DCM and water
  3. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo
  4. customthe residue chromatographed on silica (50 g)
  5. washeluting with cyclohexane:ethyl acetate (2:1
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bb30160f5c549bca1f5b8d0dc14c418
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528148B2

Notizen zur Reaktion

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