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Sodium hydride → (5-Chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-{2-[3-methoxy-4-(4-trifluoromethylpyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}amine

HRID 491264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491264
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[C:12]2[C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:22])=[C:18]([O:23][CH3:24])[CH:17]=3)=[N:10][CH:9]=[N:8][C:7]=2[S:6][CH:5]=1.Cl[C:26]1[CH:31]=[C:30]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:29]=[CH:28][N:27]=1>CS(C)=O.O>[Cl:3][C:4]1[C:12]2[C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:26]4[CH:31]=[C:30]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:29]=[CH:28][N:27]=4)=[C:18]([O:23][CH3:24])[CH:17]=3)=[N:10][CH:9]=[N:8][C:7]=2[S:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1449582-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridineHCID 688569804-[2-(5-Chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethyl]-2-methoxyphenol

Produkt 1

HCID 57677118(5-Chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-{2-[3-methoxy-4-(4-trifluoromethylpyridin-2-yloxy)phenyl]ethyl}amineAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 60 percent sodium hydride / oil dispersion (31 mg, 0.78 mmol) in DMSO (3 mL) was added 4-{2-[(5-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethyl}-2-methoxyphenol (250 mg, 0.75 mmol). After stirring for 30 min, 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine (141 mg, 0.78 mmol) was added and the reaction heated at 80° C. overnight. The reaction mixture was diluted with H2O and the precipitate collected by filtration. The filter cake washed with H2O and then dissolved in CH2Cl2. The organics were dried with (Na2SO4), filtered and the stripped in vacuo. The solid residue was triturated with a mixture of ether and pentane leaving a brown solid, 120 mg, 0.25 mmol, 33 percent yield.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate collected by filtration
  2. washThe filter cake washed with H2O
  3. dissolutiondissolved in CH2Cl2
  4. dry with materialThe organics were dried with (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customThe solid residue was triturated with a mixture of ether and pentane leaving a brown solid, 120 mg, 0.25 mmol, 33 percent yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8bd4739416f4aeeabad4d66d2a02228
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531482B2

Notizen zur Reaktion

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