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2-Nitro-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol → 2-Amino-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

HRID 491683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491683
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:21])([O-])=O>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 177550132-Nitro-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

Produkt 1

HCID 177558402-Amino-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Nitro-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol (prepared as described in Example 40, 3.1 g, 11 mmol, 1.0 eq.) was suspended into MeOH (100 mL) and the atmosphere was replaced by argon. The catalyst, 10% Pd/C, was added and the argon was replaced by a H2 atmosphere. The mixture was stirred for 16 h at balloon pressure at RT until TLC showed reaction done. The Pd/C was filtered, the MeOH removed and the crude was purified by column chromatography (10-100% EtOAc/Hexane to 2% MeOH/EtOAc) to yield 2-amino-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. filtrationThe Pd/C was filtered
  3. customthe MeOH removed
  4. customthe crude was purified by column chromatography (10-100% EtOAc/Hexane to 2% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d664400073094aa1b565ee0913e1e56e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531553B2

Notizen zur Reaktion

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