StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → 5-tert-butyl-N-{3-[4-(5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-4-methyl-phenyl}-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-benzamide

HRID 491844
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491844
[CH2:1]([C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[N:6]=[CH:5][C:4]=1[C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([C:19]2[CH:20]=[C:21]([NH2:26])[CH:22]=[CH:23][C:24]=2[CH3:25])[CH:18]=1)[CH3:2].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.C[O:38][C:39](=O)[C:40]1[CH:45]=[C:44]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])[CH:43]=[C:42]([NH:50][S:51]([CH3:54])(=[O:53])=[O:52])[C:41]=1[O:55][CH3:56].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[C:46]([C:44]1[CH:43]=[C:42]([NH:50][S:51]([CH3:54])(=[O:53])=[O:52])[C:41]([O:55][CH3:56])=[C:40]([CH:45]=1)[C:39]([NH:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH3:25])=[C:19]([N:17]2[CH:18]=[C:14]([C:4]3[CH:5]=[N:6][N:7]([C:8]4[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[C:3]=3[CH2:1][CH3:2])[N:15]=[CH:16]2)[CH:20]=1)=[O:38])([CH3:49])([CH3:47])[CH3:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 576788635-Tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-benzoic acid methyl esterHCID 576788803-[4-(5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-4-methyl-phenylamine

Produkt 1

HCID 11700124
5-tert-butyl-N-{3-[4-(5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-4-methyl-phenyl}-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-benzamide
Ausbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-[4-(5-Ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-4-methyl-phenylamine (Example 3) (80 mg, 0.23 mmol) was dissolved in THF (5 mL) under N2 and 0.9 mL of 1 M LiHMDS (0.9 mmol) was slowly added. After stirring for 5 min, a solution of 73.5 mg (0.23 mmol) of 5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-benzoic acid methyl ester (Example 1) in 5 mL of THF was added. The mixture was stirred at room temperature for 45 min, then saturated NaHCO3 (10 mL) was slowly added. The resulting mixture was then extracted with CH2Cl2 (100 mL). Chromatography (30 to 100% EtOAc in hexanes) provided the title compound as a tan foam (58 mg, 40%). ESI MS m/z 627 [C34H38N6O4S+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 45 min
  2. extractionThe resulting mixture was then extracted with CH2Cl2 (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dfeb1ef5800428494cb680e8a31a91a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531560B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion