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3-Cyclohexyl-N-(3,3-dimethyl-butyl)-3-[(5-nitro-2-phenoxy-pyridin-4-ylmethyl)-amino]-propionamide → 3-[(5-Amino-2-phenoxy-pyridin-4-ylmethyl)-amino]-3-cyclohexyl-N-(3,3-dimethyl-butyl)-propionamide

HRID 491913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491913
[CH:1]1([CH:7]([NH:18][CH2:19][C:20]2[C:25]([N+:26]([O-])=O)=[CH:24][N:23]=[C:22]([O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:21]=2)[CH2:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[NH2:26][C:25]1[C:20]([CH2:19][NH:18][CH:7]([CH:1]2[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]2)[CH2:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])=[O:10])=[CH:21][C:22]([O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[N:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 670235503-Cyclohexyl-N-(3,3-dimethyl-butyl)-3-[(5-nitro-2-phenoxy-pyridin-4-ylmethyl)-amino]-propionamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 670236173-[(5-Amino-2-phenoxy-pyridin-4-ylmethyl)-amino]-3-cyclohexyl-N-(3,3-dimethyl-butyl)-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

In a Parr bottle 10% Pd/C (0.42 g) was added and cooled to −78° C., then a solution of 3-cyclohexyl-N-(3,3-dimethyl-butyl)-3-[(5-nitro-2-phenoxy-pyridin-4-ylmethyl)-amino]-propionamide (0.42 g, 0.87 mmol) in ethyl acetate (5 mL) and ethanol (20 mL) was added. The resulting mixture was subjected to hydrogen atmosphere and shaken for 3.5 h. The hydrogen was purged with nitrogen, then the reaction mixture was filtered (glass fiber filter paper) and the solvent was evaporated under reduced pressure to yield the title compound as a residue.

Aufarbeitung

  1. customThe hydrogen was purged with nitrogen
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. filtration(glass fiber filter paper)
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-682d19bdc14149e88f2897dd0fd55aad
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531545B2

Notizen zur Reaktion

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