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Pyridine → Acetic acid, chloro-, isobutyl ester

HRID 492136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 492136
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[CH3:6][CH:7]([CH3:10])[CH2:8][OH:9].N1C=CC=CC=1>C(OCC)C>[Cl:1][CH2:2][C:3]([O:9][CH2:8][CH:7]([CH3:10])[CH3:6])=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6560IsobutanolHCID 6577Chloroacetyl chloride

Produkt 1

HCID 139442Acetic acid, chloro-, isobutyl esterAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of chloroacetyl chloride (3.2 mL, 40 mmol) in anhydrous diethyl ether (20 mL) was added dropwise within 1 h to a solution of 2-methylpropanol (2.96 g, 40 mmol) and pyridine (3.25 mL, 40 mmol) in anhydrous diethyl ether (80 mL) at 0° C. After warming to RT, the white suspension was stirred for 3 h. The precipitate was removed by filtration and washed by diethyl ether (15 mL). The combined organic solution was washed with HCl (2 N, 30 mL), followed by sat. NaHCO3 (30 mL), sat. NaCl (30 mL) solutions and dried with Na2SO4. Removal of the solvent at about 60 mmHg/30° C. afford 2-Methylpropyl Chloroacetate (5.65 g, 94%) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate was removed by filtration
  2. washwashed by diethyl ether (15 mL)
  3. washThe combined organic solution was washed with HCl (2 N, 30 mL)
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customRemoval of the solvent at about 60 mmHg/30° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d50588ba572f42499f258e9c04f6cbd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531662B2

Notizen zur Reaktion

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