StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenethyl bromide → (+/-)-6-[4-(1-Phenethyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 492365
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 492365
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:3]1.Br[CH2:25][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:25]([N:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:3]1)[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68747046(+/-)-6-(4-Piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 59730202(+/-)-6-[4-(1-Phenethyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamideAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 6-(4-piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide (compound of example 322) (0.0237 g, 0.0797 mmol), (2-bromoethyl)benzene (0.0108 mL, 0.0791 mmol), and potassium carbonate (0.0237 g, 0.171 mmol) in dimethylformamide (0.96 mL) and stir for 15 min. Then purify the reaction mixture by ion exchange chromatography (SCX resin, methanol→2 M ammonia in methanol) to provide 0.0204 g (64%) of the title compound as an off-white foam: high resolution mass spectrum (electrospray): m/z calc for C2-5H2N3O2 402.2182, found 402.2182; 1H NMR (methanol-d4): 8.66 (d, 1H, J=2.0 Hz), 8.28 (dd, 1H, J=2.9.8.3 Hz), 7.37 (d, 2H, J=7.8 Hz), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.27-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.01 (d, 1H, J=8.8 Hz), 3.15 (d, 2H, J=11.2 Hz), 2.97-2.85 (m, 3H), 2.73-2.65 (m, 2H), 2.19 (q, 2H, J=11.2 Hz), 2.03-1.74 (m, 3H), 1.59 (dq, 1H, J=4.4, 12.7 Hz).

Aufarbeitung

  1. customThen purify the reaction mixture by ion exchange chromatography (SCX resin, methanol→2 M ammonia in methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b50345260614b2f89f2d14aceebcde5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531557B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion