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Hydrochloric Acid → 1-[4-(Tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-(4-n-propylphenyl)acetylene

HRID 493043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493043
C([C:5]1([CH:13]=[CH:12][C:11](Br)=[CH:10][CH2:9]1)[C:6]([O-:8])=[O:7])(C)(C)C.[CH2:15]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[CH:25])=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:16][CH3:17].[CH2:26]([C:29]1[CH:34]=CC(Br)=C[CH:30]=1)CC.C[Si](C#C)(C)C.Cl>O>[C:29]([O:8][C:6]([C:5]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:25]#[C:24][C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:12][CH:13]=1)=[O:7])([CH3:34])([CH3:30])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 1363741-Bromo-4-propylbenzeneHCID 27751331-Ethynyl-4-propylbenzeneHCID 229258901-Tert-butyl-4-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 229257481-[4-(Tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-(4-n-propylphenyl)acetylene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction was conducted in the same manner as in the step (i) of the Example 31, except for using 1-tert-butyl-4-bromobenzoate synthesized in the step (i) of the Example 106 and 4-n-propylphenylacetylene synthesized in the step (ii) of the Example 31 instead of 1-n-propyl-4-bromobenzene and trimethylsilylacetylene, respectively. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into an iced water, and the resultant mixture was acidified by adding hydrochloric acid. The resultant solid was collected by filtration, washed with water, dried, and recrystallized from hexane to give 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-(4-n-propylphenyl)acetylene.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationThe resultant solid was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customrecrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7498c6b1f4643c78c2a73573bceed37
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534547B2

Notizen zur Reaktion

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