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(3Z)-(5S)-5,9-Dimethyl-dec-3-ene-1,9-diol → (R)-5,9-dimethyl-decane-1,9-diol

HRID 493068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493068
[CH3:1][C@@H:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([OH:13])[CH3:12])/[CH:3]=[CH:4]\[CH2:5][CH2:6][OH:7].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][C@@H:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([OH:13])[CH3:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][OH:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 57680494(3Z)-(5S)-5,9-Dimethyl-dec-3-ene-1,9-diolHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 15859989(R)-5,9-dimethyl-decane-1,9-diolAusbeute 100,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diol 13 (55 mg, 0.27 mmol) in ethyl acetate (10 mL) was added Pd/C (10%, 50 mg). The reaction mixture was stirred for 18 hours under a continuous stream of hydrogen at room temperature. The mixture was then filtered, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude oily product was chromatographed on silica Sep-Pak cartridge eluted with hexane/EtOAc (8:2) to give an oily diol 14 (55 mg, 45%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe crude oily product was chromatographed on silica Sep-Pak cartridge
  4. washeluted with hexane/EtOAc (8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f4ed69f44ae41e8a173d4075ec1f021
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534777B2

Notizen zur Reaktion

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