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Sodium Thiosulfate → 9-Hydroxy-5,9-dimethyl-decanal

HRID 493069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493069
[CH3:1][C@@H:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([OH:13])[CH3:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][OH:7].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[OH:13][C:11]([CH3:12])([CH3:14])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15859989(R)-5,9-dimethyl-decane-1,9-diol

Produkt 1

HCID 218389029-Hydroxy-5,9-dimethyl-decanalAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of diol 14 (25 mg, 0.12 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (3.5 mL) was added Dess-Martin reagent (73 mg, 0.15 mmol) at room temperature. The reaction was stirred at room temperature for 1.5 hours. Then, an aqueous solution of sodium thiosulfate (6 mL) and saturated NaHCO3 (6 mL) were added. The reaction was extracted with CH2Cl2, solvents were removed under reduced pressure, and the crude oil was purified on silica Sep-Pak using hexane/EtOAc (7:3) as an eluent to give an oily aldehyde 15 (16.5 mg, 67%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction was extracted with CH2Cl2, solvents
  2. customwere removed under reduced pressure
  3. customthe crude oil was purified on silica Sep-Pak

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04b62b99c1f547bda46c3ce7d97e2253
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534777B2

Notizen zur Reaktion

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