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2-Benzyloxybenzoic acid → (1R)-1-Methyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl 2-(phenylmethoxy)benzoate

HRID 493372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493372
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[O:18]([CH2:26][C@H:27](O)[CH3:28])[Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11]([O:13][C@H:27]([CH3:28])[CH2:26][O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20])=[O:12])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 18105812-Benzyloxybenzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 13175135(2R)-1-{[(1,1-Dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}propan-2-ol

Produkt 1

HCID 60207254(1R)-1-Methyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl 2-(phenylmethoxy)benzoateAusbeute 29,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(phenylmethoxy)benzoic acid (4.0 g, 17.5 mmol), (2R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)propan-2-ol (2.78 g, 14.6 mmol), and 4-(dimethylamino)pyridine (183 mg) in 100 mL of anhydrous dichloromethane, 1-(3-dimethylaminopropyl)3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDAC) (4.2 g, 17.5 mmol) was slowly added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 48 hrs. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with 0.5N HCl twice followed by the addition of saturated NaHCO3 solution and brine. The organic layer was separated, dried through a MgSO4 pad, and concentrated under reduced pressure. Chromatography (silica gel, 1:12 ethyl acetate/hexane) of the residue afforded 1.7 g (29%) of (1R)-1-Methyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl 2-(phenylmethoxy)benzoate.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5N HCl
  2. additiontwice followed by the addition of saturated NaHCO3 solution and brine
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried through a MgSO4 pad
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab27556b589c461b8ec394ab7dda8a02
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534813B2

Notizen zur Reaktion

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