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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-(5-Chloroquinolin-7-yl)-6-(4-Fluorophenyl)-2-ethyl-nicotinamide

HRID 494277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494277
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9]2)=[C:4]([Cl:12])[CH:3]=1.[F:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=O)=[C:22]([CH3:29])[N:21]=2)=[CH:16][CH:15]=1.Cl.[CH3:31]N(C)CCCN=C=NCC>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:12][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:24](=[O:26])[C:23]2[CH:27]=[CH:28][C:20]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:13])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:21][C:22]=2[CH2:29][CH3:31])[CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 242777906-(4-Fluorophenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylic acidHCID 690423405-Chloroquinolin-7-amine

Produkt 1

HCID 86760866N-(5-Chloroquinolin-7-yl)-6-(4-Fluorophenyl)-2-ethyl-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-amino-5-chloroquinoline (D83) (50 mg, 0.28 mmol) in DCM (3 ml) was added 6-(4-fluorophenyl)-2-methyl-nicotinic acid (D24) (30 mg, 0.13 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride (59 mg, 0.31 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (17 mg, 0.14 mmol) and the reaction stirred at room temperature then at reflux until complete by tlc. The mixture was washed with sat. aq. sodium bicarbonate solution then dried over MgSO4 and concentrated to give the crude product. Purification by SPE column chromatography gave the title compound as an off white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.94 (dd, 1H), 8.54 (d, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.05 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.78 (br.s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.18 (t, 2H), 2.84 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux until complete by tlc
  2. washThe mixture was washed with sat. aq. sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialthen dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customPurification by SPE column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3683c93bc55f416698da9a4ce408167f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538121B2

Notizen zur Reaktion

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