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Water → [2-methoxy-1-(3-methylbutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalen-1-yl]methyl Acetate

HRID 494660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494660
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1([CH2:18][CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9][CH:8]=[C:7]1[O:16][CH3:17])(=[O:3])[CH3:2].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=[O:24].[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.C(OOC(C)(C)C)(C)(C)C.O>C1C=CC=CC=1>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1([CH2:18][CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9](=[O:24])[CH:8]=[C:7]1[O:16][CH3:17])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8033Di-tert-butyl peroxideHCID 2724130Cornforth reagentHCID 68872462[2-Methoxy-1-(3-methylbutyl)-1,4-dihydronaphthalen-1-yl]methyl acetate

Produkt 1

HCID 68873688[2-methoxy-1-(3-methylbutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalen-1-yl]methyl AcetateAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 179B (0.15 g, 0.5 mmol) in benzene (5 mL) was added celite (0.15 g), pyridinium dichromate (0.75 g, 2.0 mmol), and a solution of 70% t-butyl peroxide in water (0.25 mL, 2.0 mmol). The heterogenous solution was filtered through celite. The filtrate was diluted with ethyl acetate (10 mL), washed with 5% Na2S2O5 (10 mL), dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo. Column chromatography on silica (5% to 15% ethyl acetate/hexane gradient) afforded the product as colorless oil (0.12 g, 75%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.53 (m, 1H), 0.76 (m, 7H), 1.35 (m, 1H), 1.73 (s, 3H), 1.80 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 4.51 (m, 2H), 5.97 (s, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 8.20 (d, J=7.72 Hz, 1H); MS m/z 317.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe heterogenous solution was filtered through celite
  2. additionThe filtrate was diluted with ethyl acetate (10 mL)
  3. washwashed with 5% Na2S2O5 (10 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03fc5d2187234af9903305d90888ed20
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538105B2

Notizen zur Reaktion

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