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Triethylamine → (2R,3S)-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

HRID 495057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495057
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@@H:3]1[CH2:14][OH:15].CCN(CC)CC.[CH3:23][C:24]([Si:27](Cl)([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25]>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Si:27]([O:15][CH2:14][C@@H:3]1[C@@H:2]([OH:1])[CH2:6][CH2:5][N:4]1[C:7]([O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])=[O:8])([C:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])([CH3:29])[CH3:28]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 10910976tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 14462925(2R,3S)-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate (1.0 equiv) and Et3N (1.05 equiv) in dichloromethane (0.5 M) was added TBSCl (1.05 equiv), followed by a few crystals of DMAP. The solution was allowed to warm to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture was then diluted with dichloromethane, and washed with sat'd. aq. NaHCO3. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound (99%), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat'd
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b9ed594e1bb490e8e63adf998a912d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538223B2

Notizen zur Reaktion

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