StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium cyanoborohydride → 3-{4-[(4-Cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester

HRID 49549
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49549
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:16])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=O)=[CH:10][CH:9]=1.[C:18]1([C:24]2[CH:30]=[CH:29][C:27]([NH2:28])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:16])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][NH:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][C:24]([C:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]=3)=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 126688602',3',4',5'-Tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-amineHCID 161003253-(4-Formylbenzoylamino)propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 207761293-{4-[(4-Cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl esterAusbeute 21,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-(4-Formylbenzoylamino)propionic acid methyl ester (10 g, 42.5 mmol) was dissolved in methanol (100 ml). With mechanical stirring a solution of 4-cyclohex-1-enylaniline (7.4 g, 42.5 mmol) in methanol (15 ml) was added and the resulting suspension was stirred at room temperature for 2.5 hours. Sodium cyano borohydride (4.01 g, 63.8 mmol) was added in portions and the resulting mixture was stirred at room temperature for 4 days. Filtration afforded 7.1 g of a solid and recrystallisation from methanol afforded 3.55 g of 3-{4-[(4-cyclohex-1-enylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature for 4 days
  3. filtrationFiltration
  4. customafforded
  5. custom7.1 g of a solid and recrystallisation from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82a4b8ccef884dedbb43fd7771005a54
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706744B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion