StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Fluoro-3-methoxyphenylboronic acid → 1-(2,6-Difluorobenzyl)-2,6-dimethyl-3-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-ethoxycarbonyl-4-pyridone

HRID 495522
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495522
[F:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[C:8](=[O:17])[C:7](Br)=[C:6]1[CH3:19].[F:25][C:26]1[C:31]([O:32][CH3:33])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1B(O)O.[OH-].[Ba+2].[OH-]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1C=CC=CC=1.C(O)C.COCCOC>[F:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[C:8](=[O:17])[C:7]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:31]([O:32][CH3:33])[C:26]=2[F:25])=[C:6]1[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 49857442-Fluoro-3-methoxyphenylboronic acidHCID 6093286Barium hydroxideHCID 223272271-(2,6-Difluorobenzyl)-2,6-dimethyl-3-bromo-5-ethoxycarbonyl-4-pyridone

Produkt 1

HCID 223272391-(2,6-Difluorobenzyl)-2,6-dimethyl-3-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-ethoxycarbonyl-4-pyridone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 86588578Benzene ethanol 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

1-(2,6-Difluorobenzyl)-2,6-dimethyl-3-bromo-5-ethoxycarbonyl-4-pyridone (1.5 g, 3.7 mmol) was evacuated in a pressure vessel with 2-fluoro-3-methoxyphenyl boronic acid (764 mg, 4.5 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (428 mg, 370 μmol). A mixture of benzene/ethanol/1,2-dimethoxyethane (74 ml in a 10/1/11 ratio) and barium hydroxide (saturated aqueous, about 0.5M) was then added under vacuum, the vessel sealed under N2, and the reaction stirred at 90° C. for twelve hours, protected from light. The organic layer was concentrated and purified using flash silica chromatography (EtOAc/hexanes-1/4 to MeOH/CH2Cl2-2/98), with the product eluting as the third spot. The product was dried as an amber oil (1.12 g, 2.5 mmol, 68%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.80-7.80 (m, 6H), 5.29 (s, 2H), 4.37-4.33 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.35 (t, 3H); LCMS=446 (MH+).

Aufarbeitung

  1. additionwas then added under vacuum
  2. customthe vessel sealed under N2
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. custompurified
  5. washwith the product eluting as the third spot

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb613d474c1244ab84f3549f06c19176
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939883B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion