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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-amino-4-bromo-6-(trifluoromethyl)phenyl[3-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate

HRID 495654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495654
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[C:5]([N:12]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=2)[C:13](=[O:17])[O:14][CH2:15][CH3:16])=[C:4]([N+:29]([O-])=O)[CH:3]=1.[BH4-].[Na+].Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.O.O.O.O.O.O.[Ni](Cl)Cl>[NH2:29][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[C:5]=1[N:12]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:26])[F:27])[CH:20]=1)[C:13](=[O:17])[O:14][CH2:15][CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22327411Ethyl 4-bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl[3-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate

Produkt 1

HCID 22327386Ethyl 2-amino-4-bromo-6-(trifluoromethyl)phenyl[3-(trifluoromethyl)benzyl]carbamateAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11791229Dichloronickel;hexahydrateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl[3-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate (225.7 mg) and nickel(II) chloride hexahydrate (211.9 mg) in methanol (5 ml) was added sodium borohydride (71.7 mg) in an ice bath. After the mixture was stirred for 10 minutes, 1N hydrochloric acid was added. The mixture was basified with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (213.4 mg, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caa9a37731cd40e29bc404388b356a7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939887B2

Notizen zur Reaktion

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