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4-Toluenesulfonyl chloride → (R)-Toluene-4-sulfonic acid 2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester

HRID 495714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495714
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:11])[CH2:9][OH:10])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1([CH3:22])[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:11])[CH2:9][O:10][S:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH3:22])=[CH:13][CH:14]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 11182911(r)-1-(6-Choro-pyridin-3-yl)-ethane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 11738935(R)-Toluene-4-sulfonic acid 2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-hydroxy-ethyl esterAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (50° C.), stirred solution of (R)-1-(6-chloro-pyridin-3-yl)-ethane-1,2-diol (17.8 g) in anhydrous pyridine (100 mL) was added p-toluenesulfonyl chloride (19.5 g) in one portion. After 20 min, the cooling bath was removed and stirring was continued an additional 2 h. The reaction solution was concentrated in vacuo, azeotroped with toluene (2×), diluted in ethyl acetate, washed with half-saturated aqueous brine, saturated aqueous brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting solids were recrystallized from ethyl acetate/hexanes to afford 23.3 g of the title compound (I-2d) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customthe cooling bath was removed
  2. waitwas continued an additional 2 h
  3. concentrationThe reaction solution was concentrated in vacuo
  4. customazeotroped with toluene (2×)
  5. additiondiluted in ethyl acetate
  6. washwashed with half-saturated aqueous brine, saturated aqueous brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customThe resulting solids were recrystallized from ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c02a4c718c242b89cb96e686e2ce0f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939867B2

Notizen zur Reaktion

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