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Sodium borohydride → 2-Amino-5-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide

HRID 496101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496101
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([NH2:14])=[C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CCO>[NH2:14][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])=[CH:9][C:8]=1[S:10]([NH2:13])(=[O:11])=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 129523995-Acetyl-2-aminobenzenesulfonamide2×

Produkt 1

HCID 223240092-Amino-5-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamideAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

5-Acetyl-2-aminobenzenesulfonamide (see compound 13) (0.95 g, 4.4 mmol) was suspended in 96% o EtOH (50 ml) and NaBH4 (0.46 g, 12 mmol) was added in one portion. The mixture was stirred at 25° C. for 4 h and filtered through Celite and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was treated with sat. NaHCO3 (50 ml) and extracted with EtOAc (2×50 ml), dried (Na2SO4) and evaporated to dryness. Flash-chromatography with EtOAc:n-hexane:Et3N (200:100:4, v/v/v) as eluent gave 0.35 g (37%) of 2-amino-5-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide as light-brown powder. M.p. 160-162° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added in one portion
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. additionThe residue was treated with sat. NaHCO3 (50 ml)
  5. extractionextracted with EtOAc (2×50 ml)
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c47a93b3a62f4ca0b6bcb01c860988f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943159B1

Notizen zur Reaktion

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