Acetamidomalonic acid diethyl ester → N-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)proline ethyl ester

HRID 496240

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496240
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=O)=[CH:5][CH:4]=1.[C:13]([NH:16][CH:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])(=[O:15])[CH3:14]>>[C:13]([N:16]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([C:6]2[CH:11]=[CH:12][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)[C:17]1([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])(=[O:15])[CH3:14]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 14041Acetamidomalonic acid diethyl esterHCID 2309953-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enal

Produkt 1

HCID 10021599N-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)proline ethyl esterAusbeute 79,5 %

Versuchsvorschrift

N-Acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)proline, ethyl ester (13 g, 72%) was prepared from 4-methoxycinnamaldehyde (Lancaster, 8.1 g, 50 mmol) and diethyl acetamidomalonate (Aldrich, 9.9 g, 45 mmol) by the procedure described by Chung et al (J. Org. Chem. 1990, 55, 270).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29f119994b164dc189e90a8054097d9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
Patentnummer
US06943180B2

Verknüpfte Notizen

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