StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloromethane → 7-(Dimethoxythiophosphorylmethyl) naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 496326
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496326
[P:1]([O-:6])([O:4][CH3:5])[S:2]C.[C:7]([O:11][C:12]([C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:24]Br)[CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[OH-].[Na+].Cl[CH2:29]Cl>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC1C=CC=CC=1)C.O>[C:7]([O:11][C:12]([C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:24][P:1]([O:6][CH3:29])([O:4][CH3:5])=[S:2])[CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 121243517-Bromomethylnaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 86596782Dimethyl thiophosphite

Produkt 1

HCID 697362767-(Dimethoxythiophosphorylmethyl) naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of dimethyl thiophosphite (3.84 g, 30.5 mmol), crude 7-bromomethylnaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester (11.2 g, 34.9 mmol) and triethylbenzylammonium chloride (0.72 g, 3.17 mmol) in dichloromethane (100 mL) was cooled on an ice bath and a solution of sodium hydroxide (12.7 g, 0.317 mol) in water (12.7 mL) was added slowly with vigorous stirring. The ice bath was then removed and the mixture stirred overnight. The next morning, it was washed with water, dried (magnesium sulfate), and the solvent removed under reduced pressure to give crude 7-(dimethoxythiophosphorylmethyl) naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester (See FIG. 1) (10.38 g) as orange oil.

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was then removed
  2. washThe next morning, it was washed with water
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1335bbf37fd4126b76753cf24cfda59
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943267B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion