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Triphenylphosphine → [2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 496412
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496412
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH2:8][C:9]1[C:18]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14](=[O:19])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[OH:20])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:22]1([CH2:27][C@@H:28]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)O)[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>CO.C(Cl)Cl.C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH2:8][C:9]1[C:18]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14](=[O:19])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:20][C@@H:28]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:27][N:22]1[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 707108(R)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanolHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 20828939(2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 60029890[2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (700 mg, 2.40 mmol), (R)-2-imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanol (544 mg, 2.89 mmol), triphenylphospine (759 mg, 2.89 mmol) and dry THF (14 mL). After approximately 15 nm, diethylazodicarboxylate (0.46 mL, 2.89 mmol) was added slowly. The reaction was stirred overnight and concentrated to give a yellow oil. Purification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2 then 5% MeOH/CH2Cl2) afforded the title compound as a white foam (0.850 g, 1.84 mmol, 77%). The structure was confirmed by NMR and mass spectrometry. MS m/z 462 (M++H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customto give a yellow oil
  3. customPurification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d2587de47044b4fb0169ff59e3e1e00
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943183B2

Notizen zur Reaktion

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