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Triphenylphosphine → 2-[2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 496417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496417
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8](=[O:12])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]=2[C:3]=1[CH2:13][N:14]1[C:22](=[O:23])[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:15]1=[O:24].[N:25]1([CH2:30][CH:31]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)O)[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1.CO.C(Cl)Cl>[N:25]1([CH2:30][C@H:31]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[O:1][C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:8](=[O:12])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]=3[C:3]=2[CH2:13][N:14]2[C:15](=[O:24])[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]2=[O:23])[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 322392-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanolHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 223248652-(2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 600299192-[2-((S)-2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethoxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione
Ausbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of 2-(2-Hydroxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione (862 mg, 2.68 mmol) in THF (17 mL) was added ®-2-imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanol (606 mg, 3.22 mmol) and triphenylphospine (846 mg, 3.22 mmol). After 15 min, diethylazodicarboxylate (0.51 mL, 3.22 mmol) was added and the reaction became homogenous. The reaction was stirred for 2 days and concentrated to give a reddish-brown foam. Purification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2 then 5% MeOH/CH2Cl2) afforded the title compound as a light brown foam (1.15 g, 2.35 mmol, 87%). The structure was confirmed by NMR and mass spectrometry. MS m/z 492 (M++H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customto give a reddish-brown foam
  3. customPurification by chromatography (10-20% acetone/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9471ddd56bcd4969b2b044abea5c792a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943183B2

Notizen zur Reaktion

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