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Diisopropylethylamine → HCID 22318660, Verbindung

HRID 497330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497330
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH3:22])[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[F:32][C:33]1[CH:46]=[CH:45][C:36]2[C:37]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]Cl)=[N:38][O:39][C:35]=2[CH:34]=1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH3:22])[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][C:37]3[C:36]4[CH:45]=[CH:46][C:33]([F:32])=[CH:34][C:35]=4[O:39][N:38]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9991338HCID 9991338, VerbindungHCID 10957750Piperazine, 1-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-piperazinyl)ethyl]-4-methyl-

Produkt 1

HCID 22318660HCID 22318660, VerbindungAusbeute 36,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

0.37 g of 1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazino)ethyl]piperazine obtained in Example 2 (4) was dissolved in 4.0 ml of dimethylformamide, and 0.19 g of N-ethyldiisopropylamine and 0.31 g of 4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)butyl chloride were added, followed by stirring at 120° C. for 3 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate and washed with water and a saturated aqueous sodium chloride solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After removal of the drying agent by filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by a silica gel column chromatography (Chromatorex NH, hexane:ethyl acetate=1:1) to give 0.22 g of 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazino)ethyl]-4-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)butyl]piperazine as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customAfter removal of the drying agent
  5. filtrationby filtration
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (Chromatorex NH, hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f39e1eff92c45d691cd705a0067d5aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949552B2

Notizen zur Reaktion

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