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Aluminium lithium hydride → 1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethyl]-4-(4-naphthalen-1-yl-butyl)piperazine

HRID 497347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497347
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:31]2[CH2:32][CH2:33][N:34]([CH3:37])[CH2:35][CH:36]=2)[C:9]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:13][CH2:12]2)=O)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>O1CCCC1.CCOCC.N>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([C:31]2[CH2:32][CH2:33][N:34]([CH3:37])[CH2:35][CH:36]=2)[CH2:9][N:11]2[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 223186454-{1-(4-fluorophenyl)-2-[4-(4-naphthalen-1-yl-butyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine

Produkt 1

HCID 223186661-[2-(4-Fluorophenyl)-2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethyl]-4-(4-naphthalen-1-yl-butyl)piperazineAusbeute 41,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 222AmmoniaLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

0.25 g of 4-{1-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(4-naphthalen-1-yl-butyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine was dissolved in 3 ml of tetrahydrofuran, and 18 mg of lithium aluminum hydride was added, followed by stirring at 50° C. for 15 minutes. The reaction solution was cooled to room temperature and diluted with ether, and 25% aqueous ammonia solution was added dropwise. The precipitate was removed by Celite filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by a silica gel column chromatography (Chromatorex NH, hexane:ethyl acetate=4:1) to give 0.10 g of 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethyl]-4-(4-naphthalen-1-yl-butyl)piperazine as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. additionwas added dropwise
  3. customThe precipitate was removed by Celite filtration
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by a silica gel column chromatography (Chromatorex NH, hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0134119ef3e6475eb53fa360e15ef9b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949552B2

Notizen zur Reaktion

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