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Methyl 3-iodobenzoate → Methyl 3-ethylbenzoate

HRID 4974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4974
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[CH:12]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH2:13].[F-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:12]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 69258Methyl 3-iodobenzoateHCID 81998TributylvinyltinHCID 522689Potassium Fluoride

Produkt 1

HCID 12430992Methyl 3-ethylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-iodobenzoate (13 g) and vinyl tributyltin (20 g) were dissolved in toluene (100 ml) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (500 mg) added. The solution was heated at reflux with stirring under N2 for 1 day. Potassium fluoride (3 g) in water (50 ml) was added and the reaction mixture was allowed to stir under N2 for 15 minutes. The product was taken up in ethyl acetate and washed with water and then brine (×2). The organic extract was dried (MgSO4) and evaporated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated
  2. temperatureat reflux
  3. stirringto stir under N2 for 15 minutes
  4. washwashed with water
  5. extractionThe organic extract
  6. dry with materialwas dried (MgSO4)
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bbab0f4ae63457f992a8d6c141b0c62
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05242930

Notizen zur Reaktion

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