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Triethylamine → HCID 69748703, Verbindung

HRID 497458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497458
[F:1][C:2]1[CH:38]=[CH:37][C:5]([CH2:6][C@@H:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([C@H:15]3[C@H:20]([NH:21][C:22]([NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:31]5[N:35]([CH3:36])[N:34]=[N:33][N:32]=5)[CH:26]=4)=[O:23])[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]3)=[O:14])[CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:46][S:47](Cl)(=[O:49])=[O:48]>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:38]=[CH:37][C:5]([CH2:6][C@@H:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([C@H:15]3[C@H:20]([NH:21][C:22]([NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:31]5[N:35]([CH3:36])[N:34]=[N:33][N:32]=5)[CH:26]=4)=[O:23])[CH2:19][CH2:18][N:17]([S:47]([CH3:46])(=[O:49])=[O:48])[CH2:16]3)=[O:14])[CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 69747685HCID 69747685, Verbindung

Produkt 1

HCID 69748703HCID 69748703, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a dry flask 1-{(3R,4R)-3-[(S)-3-(4-fluoro-benzyl)-piperidine-1-carbonyl]-piperidin-4-yl}-3-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-urea (67 mg, 0.11 mmol) was dissolved in dichloromethane (2 mL), and then triethylamine (65 •L, 0.47 mmol) and methanesulfonyl chloride (9 μL, 0.11 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 25 minutes. The reaction mixture was concentrated in vacuo then was purified by preparative reverse-phase HPLC (10-80% acetonitrile in water with 0.05% trifluoroacetic acid) to give a white amorphous solid (38 mg, 60%). 1H NMR NMR (400 MHz, DMSO-d6, 140° C.), δ: 8.37 (s, 1H), 7.89 (t, 1H, J=2), 7.54 (d, 1H, J=6), 7.44 (t, 1H, J=8), 7.35 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 6.99 (t, 2H, J=9), 6.05 (d, 1H, J=8), 4.12 (s, 3H), 4.05 (d, 2H, J=14), 3.85 (m, 1H), 3.63 (m, 2H), 3.16 (td, 1H, J=10, J′=4), 2.90 (m, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.66 (m, 1H), 2.56 (dd, 1H, J=14, J′=6), 2.44 (dd, 1H, J=14, J′=8), 2.01 (m, 1H), 1.79 (qd, 1H, J=13, J′=4), 1.65 (bs, 3H), 1.40 (m, 1H), 1.20 (m, 1H). HRMS (ESI), C28H36FN8O4S m+/z: calc. 599.2564, found=599.2586.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthen was purified by preparative reverse-phase HPLC (10-80% acetonitrile in water with 0.05% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62643416e661440688c2cf34e140685f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949546B2

Notizen zur Reaktion

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