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Ethyl Acetate → N-(6-(3,5-dichlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)butyramide

HRID 497635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497635
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2[CH:35]=[C:34]3[C:30]([C:31]([NH:44][C:45](=[O:49])[CH2:46][CH2:47][CH3:48])=[N:32][N:33]3COCC[Si](C)(C)C)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[C:24]([Cl:26])[CH:25]=1.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2[CH:35]=[C:34]3[C:30]([C:31]([NH:44][C:45](=[O:49])[CH2:46][CH2:47][CH3:48])=[N:32][NH:33]3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[C:24]([Cl:26])[CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 22319565HCID 22319565, Verbindung

Produkt 1

HCID 22319691N-(6-(3,5-dichlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)butyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

11.2 cm3 of tetrabutylammonium fluoride as a 1M solution in tetrahydrofuran are added to 1 g of N-[6-(3,5-dichlorophenyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide, described previously, in 20 cm3 of tetrahydrofuran, the reaction medium is then heated at about 65° C. for 18 hours and the heating is stopped to add 75 cm3 of ethyl acetate. The organic phase is washed with 2×50 cm3 of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then with 50 cm3 of saturated aqueous sodium chloride solution. The organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated under reduced pressure (2 kPa; 50° C.). After drying (90 Pa; 50° C.), 290 mg of N-[6-(3,5-dichlorophenyl)-1H-indazol-3-yl]butanamide are obtained in the form of a white product.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase is washed with 2×50 cm3 of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure (2 kPa; 50° C.)
  5. dry with materialAfter drying (90 Pa; 50° C.), 290 mg of N-[6-(3,5-dichlorophenyl)-1H-indazol-3-yl]butanamide
  6. customare obtained in the form of a white product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fdf3097c5e74ccca04d34f4aede8a58
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949579B2

Notizen zur Reaktion

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