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Ethyl Acetate → N-(6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)butyramide

HRID 497638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497638
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH:34]=[C:33]3[C:29]([C:30]([NH:43][C:44](=[O:48])[CH2:45][CH2:46][CH3:47])=[N:31][N:32]3COCC[Si](C)(C)C)=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:22][CH:21]=1.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]2[CH:34]=[C:33]3[C:29]([C:30]([NH:43][C:44](=[O:48])[CH2:45][CH2:46][CH3:47])=[N:31][NH:32]3)=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 22319489HCID 22319489, Verbindung

Produkt 1

HCID 22319587N-(6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)butyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

9.5 cm3 of tetrabutylammonium fluoride as a 1M solution in tetrahydrofuran are added to a solution of 600 mg of N-[6-(4-chlorophenyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide, prepared previously, in 20 cm3 of tetrahydrofuran, the reaction medium is then heated at about 65° C. for 18 hours and the heating is stopped to add 40 cm3 of ethyl acetate. The organic phase is washed with 2×30 cm3 of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then with 30 cm3 of saturated aqueous sodium chloride solution. The organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated under reduced pressure (2 kPa; 50° C.). After drying (90 Pa; 50° C.), 238 mg of N-[6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl]butanamide are obtained in the form of a beige-coloured powder.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase is washed with 2×30 cm3 of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure (2 kPa; 50° C.)
  5. dry with materialAfter drying (90 Pa; 50° C.), 238 mg of N-[6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl]butanamide
  6. customare obtained in the form of a beige-coloured powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63672352fcf84c4381ac2a9805e1c63d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949579B2

Notizen zur Reaktion

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