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Water → HCID 9865354, Verbindung

HRID 497816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497816
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[C:21]#[N:22])[C:5](=[O:14])[N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[N+:23]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1B(O)O)([O-:25])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C)C=O>[C:21]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=1[C:4]1[C:5](=[O:14])[N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=[C:2]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:3]=1)#[N:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 2773548(2-Nitrophenyl)boronic acidHCID 223189902-(5-Bromo-1,2-dihydro-2-oxo-1-phenyl-3-pyridinyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 9865354HCID 9865354, VerbindungAusbeute 31,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-3-(2-cyanophenyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one (100 mg), 60 mg of 2-nitrophenylboronic acid and 130 mg of cesium carbonate were suspended in 10 ml of dimethylformamide, then 20 mg of tetrakistriphenylphosphine palladium were added and the mixture was stirred at 120° C. in a nitrogen atmosphere for 4 hours. After allowing to cool, the reaction solution was poured into water, the mixture was extracted with ethyl acetate, the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by a silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system) to give 35 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo
  5. customthe residue was purified by a silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf6998b2345847af95328379c836a840
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949571B2

Notizen zur Reaktion

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