4-Pentyn-1-ol → 5-(2,5-Dichlorophenyl)pent-4-yn-1-ol

HRID 498091

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 498091
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1I.[CH2:10]([OH:15])[CH2:11][CH2:12][C:13]#[CH:14]>C(NCC)C.ClCCl.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[C:14]#[C:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][OH:15]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 793464-Pentyn-1-olHCID 1224521,4-Dichloro-2-iodobenzene

Produkt 1

HCID 223207595-(2,5-Dichlorophenyl)pent-4-yn-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,4-dichloro-2-iodobenzene (20.0 g, 73.3 mmol), 4-pentyn-1-ol (6.17 g, 73.3 mmol), bistriphenylphosphine(Pd II) chloride (1.03 g, 1.47 mmol), and copper(I) iodide (0.14 g, 0.733 mmol) in 400 ml of diethylamine was stirred under nitrogen for three days. This was diluted with dichloromethane and the oily layer was adsorbed onto silica gel and eluted with hexanes-ethyl acetate (5:1) to give 5-(2,5-dichlorophenyl)-pent-4-yn-1-ol, 13.7 g (82%).

Aufarbeitung

  1. washeluted with hexanes-ethyl acetate (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c92ac693c7b40e094bdffd1d594781e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
Patentnummer
US06949661B2

Verknüpfte Notizen

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