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Iodoethane → 1-Ethyl-3-{6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)-piperazin-1-YL]pyridazin-3-YL}-imidazolidin-2-one

HRID 499166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499166
I[CH2:2][CH3:3].[F:4][C:5]([F:33])([F:32])[C:6]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:7]=1[C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]2[N:21]=[N:20][C:19]([N:22]3[CH2:26][CH2:25][NH:24][C:23]3=[O:27])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:9]>>[CH2:2]([N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:22]([C:19]2[N:20]=[N:21][C:16]([N:13]3[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:8](=[O:9])[C:7]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:6]=4[C:5]([F:4])([F:32])[F:33])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:17][CH:18]=2)[C:23]1=[O:27])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6340IodoethaneHCID 115608011-{6-[4-(2-Trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3-yl}imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 115396341-Ethyl-3-{6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)-piperazin-1-YL]pyridazin-3-YL}-imidazolidin-2-oneAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in Example 2, making variations only as required to use 1-iodoethane in place of 1-iodo-3-methylbutane to react with 1-{6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3-yl}imidazolidin-2-one, the title compound was obtained as a white solid in 72% yield (0.061 g). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 7.62-7.49 (m, 2H), 7.34-7.32 (m, 1H), 6.99 (d, J=9.9 Hz, 1H), 4.08 (t, J=7.8 Hz, 2H), 3.95-3.84 (m, 2H), 3.6 (t, J=5.1 Hz, 2H), 3.52-3.47 (m, 4H), 3.38-3.25 (m, 4H), 1.16 (t, J=6.9 Hz, 3H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ167.4, 156.9, 156.8, 150.03, 134.4, 132.2, 129.3, 127.4, 127.2, 127.02, 126.8, 126.6, 126.2, 125.4, 121.7, 119.9, 118.1, 116.2, 46.4, 45.9, 45.5, 41.2, 41.1, 41.03, 38.3, 12.5. MS (ES+) m/z 449 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3143440b2234e8b8e6b2d9739348205
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767677B2

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