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Dimethylformamide → N-(2-Methoxyethyl)-6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxamide

HRID 499338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499338
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([C:18]([OH:20])=O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1.[CH3:21][CH2:22][N:23]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN([CH:45]=[O:46])C>O>[CH3:45][O:46][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:18]([C:16]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:4]2[S:5][C:6]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:2](=[O:1])[N:3]=2)[N:17]=1)=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 229393396-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 59750369N-(2-Methoxyethyl)-6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxamideAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylic acid (350 mg, 1.2 mmol), WSC (471 mg, 2.4 mmol), HOBt (332 mg, 2.4 mmol) and DMF (10 ml) was stirred at 80° C. for 17 hrs. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried. The solvent was evaporated. The residue was subjected to a silica gel column chromatography, eluted with ethyl acetate-methanol (50:1, v/v) and recrystallized from tetrahydrofuran-hexane to give the titled compound (167 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customThe solvent was evaporated
  5. washeluted with ethyl acetate-methanol (50:1
  6. customv/v) and recrystallized from tetrahydrofuran-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd9ff093ff8a45008579c5ac7bb0623b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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