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Methanesulfonyl chloride → 2,2,2-Trifluoro-N-[[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]acetamide

HRID 499474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499474
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3](O)=[O:4].[NH2:8][CH2:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CS(Cl)(=O)=O>N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[N:15]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 684582972-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4h-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt

Produkt 1

HCID 597502522,2,2-Trifluoro-N-[[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]acetamideAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt (350 mg, 0.91 mmol) was dissolved in pyridine (10 ml), and methanesulfonyl chloride (576 mg, 5.04 mmol) was added thereto. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hrs. The solvent was evaporated, and the residue was subjected to a silica gel column chromatography. The fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:1, v/v) were collected, concentrated and recrystallized from hexane-tetrahydrofuran to give the titled compound (228 mg, 68%) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. washThe fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:1
  3. customv/v) were collected
  4. concentrationconcentrated
  5. customrecrystallized from hexane-tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f049569e727349269667609cfbc003f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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