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Phenyl isocyanate → N-[2-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]ethyl]-N'-phenylurea

HRID 499495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499495
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]2[S:18][C:19]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=3[C:21](=[O:23])[N:22]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:34]1([N:40]=[C:41]=[O:42])[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1>C(#N)C>[O:23]=[C:21]1[C:20]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:19]=2[S:18][C:17]([C:15]2[N:16]=[C:11]([CH2:10][CH2:9][NH:8][C:41]([NH:40][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)=[O:42])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 684539582-[6-(2-Aminoethyl)-2-pyridyl]-4h-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt

Produkt 1

HCID 59750203N-[2-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]ethyl]-N'-phenylureaAusbeute 17,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[6-(2-aminoethyl)-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt (0.40 g, 1.0 mmol), potassium carbonate (0.41 g, 3.0 mmol) and acetonitrile (15 ml) was stirred at room temperature for 20 minutes. Successively phenyl isocyanate (0.47 g, 4.0 mmol) was added to the mixture, and the mixture was refluxed for 4 hrs. After cooling, the precipitates were collected by filtration and dissolved in chlorobenzene and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was recrystallized from hexane-chlorobenzene to give the titled compound (0.07 g, 17%) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 4 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitates were collected by filtration
  4. dissolutiondissolved in chlorobenzene
  5. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated
  7. customthe residue was recrystallized from hexane-chlorobenzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76a27287ad984ae3827bea7d873f1fe0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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