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Propyl mercaptan → 2-[6-[(n-Propylthio)methyl]-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 499523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499523
[CH2:1]([SH:4])[CH2:2][CH3:3].[H-].[Na+].CS(O[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]2[S:19][C:20]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=3[C:22](=[O:24])[N:23]=2)[N:13]=1)(=O)=O.[C:29](OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([S:4][CH2:29][C:12]1[N:13]=[C:14]([C:18]2[S:19][C:20]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=3[C:22](=[O:24])[N:23]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:2][CH3:3]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7848Propyl mercaptanHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 229392726-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 597504462-[6-[(n-Propylthio)methyl]-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

n-Propyl mercaptan (0.25 g, 3.30 mmol) and sodium hydride (60% in oil, 0.15 g, 3.60 mmol) were dissolved in DMF (30 ml), and 6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl methanesulfonate (1.05 g, 3.00 mmol) was added thereto. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hrs, combined with ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was recrystallized from n-hexane-ethyl acetate to give the titled compound (0.20 g, 20%) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue was recrystallized from n-hexane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8b491ac082f4fe191c955cae97ca7d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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