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Potassium Carbonate → 4-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-2,3-difluorobenzoic acid

HRID 500266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500266
OB(O)[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[C:5]([F:12])[C:4]=1[F:13].Br[C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([NH2:22])=[N:20][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:22][C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([C:3]2[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[C:5]([F:12])[C:4]=2[F:13])=[CH:17][N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2313102-Amino-5-bromopyrimidineHCID 532167464-Borono-2,3-difluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 672252574-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-2,3-difluorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(dihydroxyboryl)-2,3-difluorobenzoic acid (0.47 g, 2.3 mmol), 5-bromopyrimidin-2-amine (0.44 g, 2.6 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.1 g, 0.1 mmol), and potassium carbonate (0.96 g, 7.0 mmol) in toluene (4.0 mL), ethanol (2.0 mL) and water (2.0 mL) was heated at 110° C. for 3 h. After cooling to RT, the mixture was washed with ether to remove impurity. The aqueous layer was adjusted to pH 6 with 1N HCl. The solid was filtered, washed with water and ether to give the desired product. LCMS: (M+H)=252.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. washthe mixture was washed with ether
  3. customto remove impurity
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b90257f63da64419a42d9344cc5dc379
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767675B2

Notizen zur Reaktion

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