2-Mercaptoethanol → 5-[2-[(2-hydroxyethyl)thio]-2-(3-thienyl)ethyl]-2-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-one

HRID 50028

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50028
[CH3:1][C:2]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:6](=[O:7])[CH:5]=[C:4](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]2[CH:14]=[CH:13][S:12][CH:11]=2)[O:3]1.[SH:21][CH2:22][CH2:23][OH:24]>>[OH:24][CH2:23][CH2:22][S:21][CH:9]([C:10]1[CH:14]=[CH:13][S:12][CH:11]=1)[CH2:8][C:4]1[O:3][C:2]([CH3:1])([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:6](=[O:7])[CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 15672-MercaptoethanolHCID 11300541(E)-2-methyl-2-phenyl-5-[2-(3-thienyl)ethenyl]-3(2H)-furanone

Produkt 1

HCID 101091855-[2-[(2-hydroxyethyl)thio]-2-(3-thienyl)ethyl]-2-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-one

Versuchsvorschrift

Following the procedure of Method C, Example 1, (E)-2-methyl-2-phenyl-5-[2-(3-thienyl)ethenyl]-3(2H)-furanone was reacted with 2-mercapto-1-ethanol to provide 5-[2-[(2-hydroxyethyl)thio]-2-(3-thienyl)ethyl]-2-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-one: 1H NMR (DMSO-d6) δ1.54 and 1.57 (singlets, 3H), 3.35-3.60 (m ovelapped with DMSO, ˜4H), 4.58 (m, 1H), 5.55 and 5.56 (overlapped singlets, 1H), 7.18-7.37 (m, 6H), 7.40-7.57 (m, 2H); MS(LR-ESI) m/z 361 (M+H calcd. for C19H21O3S2 361).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00e7e9daefdb4e98ae68a50c74602a24
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06710078B2

Verknüpfte Notizen

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