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Diisopropylethylamine → 6-Oxo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,6-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 500538
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500538
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][NH:9][C:10](=[O:12])[CH:11]=1)=[O:5])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>CN(C)C=O.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:10](=[O:12])[CH:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 12376258Ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 248517026-Oxo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,6-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The title compound from Example 18.4 (0.90 g, 5.35 mmol) was stirred in dimethylformamide (20 mL) and diisopropyl ethylamine (1.39 mL, 8.025 mmol) at 0° C. and (2-chloromethoxy-ethyl)-trimethyl-silane (1.88 mL, 10.70 mmol) was added and the reaction was allowed to continue to stir at 0° C. for 2 hours and then overnight at r.t. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated onto silica gel. The product was purified by column chromatography (0-20% EtOAc/hexanes) to afford the title compound as a clear oil (0.85 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. customovernight
  2. customat r.t
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated onto silica gel
  7. customThe product was purified by column chromatography (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56de719ec7044f52a82a8837ab42c978
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772235B2

Notizen zur Reaktion

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