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Water → Di-tert-butyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-fluorophenyl](methyl)malonate

HRID 500662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500662
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=[CH:8][C:7]=1[F:27].IC.[C:30](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([CH3:30])([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])=[CH:8][C:7]=1[F:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodide2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 57443964Di-tert-butyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-fluorophenyl]malonate

Produkt 1

HCID 57443965Di-tert-butyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-fluorophenyl](methyl)malonateAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Di-tert-butyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-fluorophenyl]malonate (2.45 g, 6.41 mmol), iodomethane (0.80 mL, 12.85 mmol) and potassium carbonate (1.78 g, 12.9 mmol) were suspended in DMF (10 mL) and heated at 70° C. for 3 hours in a sealed tube. A further portion of iodomethane was added (0.60 mL, 9.64 mmol) and heating continued at 75° C. for 3 hours. Room temperature was attained, H2O (150 mL) was added and the products extracted into Et2O (2×100 mL). The combined organic extracts were washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by MPLC gave 0.91 g of clean product (orange oil, 36%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.47 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.19 (dd, J=8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.17 (dd, J=12.0, 1.8 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 4.13 (m, 2H), 4.03 (m, 2H), 1.74 (s, 3H), 1.45 (s, 18H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customRoom temperature
  3. extractionthe products extracted into Et2O (2×100 mL)
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification of the residue by MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b79f52572174239852966fb1ee7946c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772238B2

Notizen zur Reaktion

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