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Hydrochloric Acid → HCID 178461366, Verbindung

HRID 501282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501282
C[C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]([C@@H:11]1[CH2:13][C@H:12]1[C:14]([OH:16])=O)=[O:10].B(OC)(OC)O[CH3:19].C1COCC1.Cl>>[CH3:19][C@H:6]1[CH2:7][CH2:2][C@H:3]([NH:8][C:9]([C@@H:11]2[CH2:13][C@H:12]2[CH2:14][OH:16])=[O:10])[CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8470Trimethyl borateHCID 68455212trans-2-(trans-2-Methylcyclohexylcarbamoyl)-cyclopropanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 178461366HCID 178461366, VerbindungAusbeute 83 %

Versuchsvorschrift

Stir a solution, under argon, at 0° C., of trans-2-(trans-2-methylcyclohexylcarbamoyl)-cyclopropanecarboxylic acid (Example 11b) (3.69 g, 16.4 mmol), trimethyl borate (5.6 mL, 50 mmol), and add slowly 2N borane dimethylsulfide complex in THF (16.4 mL, 32.8 mmol). Continue to stir the reaction at 0° C. for 1 h, and then at ambient temperature for 2 h. Carefully pour the reaction mixture into ice-H2O and acidify with 2N HCl. Extract the mixture with EtOAc (3 times), wash with brine, dry over MgSO4 and concentrate to obtain 2.85 g (83%) of product as a solid.

Aufarbeitung

  1. stirringContinue to stir
  2. customthe reaction at 0° C. for 1 h
  3. extractionExtract the mixture with EtOAc (3 times)
  4. washwash with brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef3a81bff8fa4d53ba776ab85b6d0ef6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772252B2

Notizen zur Reaktion

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