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Malonic Acid → 3-Amino-3-(3-bromophenyl)propanoic acid

HRID 501694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501694
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=O.[C:10]([OH:16])(=[O:15])[CH2:11]C(O)=O.C([O-])(=O)C.[NH4+:21]>C(O)C>[NH2:21][CH:5]([C:4]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1)[CH2:11][C:10]([OH:16])=[O:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 867Malonic AcidHCID 765833-BromobenzaldehydeHCID 517165Ammonium Acetate

Produkt 1

HCID 6036193-Amino-3-(3-bromophenyl)propanoic acidAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Step Z (1). A mixture of 200 grams (1.08 mol) of 3-bromobenzaldehyde, 112 grams (1.08 mol) of malonic acid, and 166.5 g (2.16 mol) of ammonium acetate was suspended in 1.125 liters of absolute ethanol. The mixture was mechanically stirred and brought to reflux temperature, whereupon the solution clarified. The mixture was kept at reflux for 16 h, and a precipitate formed. The mixture was chilled to 0° C., and the solid product was collected by filtration and washed with cold ethanol to yield 184 grams (70%) of 3-amino-3-(3-bromophenyl)propanoic acid as a white solid which was carried forward without further purification or analytical characterization.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux temperature
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. customa precipitate formed
  4. filtrationthe solid product was collected by filtration
  5. washwashed with cold ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84534cc5f30a4e89919fc92117e64f17
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772221B2

Notizen zur Reaktion

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