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1,4'-Bipiperidine → (R)-2-Hydroxy-3-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)-1-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-1-one

HRID 501943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501943
[OH:1][C@H:2]([CH2:6][C:7]1[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[C:13]2[C:9](=[CH:10][N:11]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[N:12]=2)[CH:8]=1)[C:3]([OH:5])=O.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[N:34]1([CH:40]2[CH2:45][CH2:44][NH:43][CH2:42][CH2:41]2)[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C)C=O.ClCCl>[OH:1][C@H:2]([CH2:6][C:7]1[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[C:13]2[C:9](=[CH:10][N:11]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])[N:12]=2)[CH:8]=1)[C:3]([N:43]1[CH2:44][CH2:45][CH:40]([N:34]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]2)[CH2:41][CH2:42]1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 786071,4'-BipiperidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 59424393(R)-2-Hydroxy-3-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 59424402(R)-2-Hydroxy-3-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)-1-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the (R)-2-hydroxy-3-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)propanoic acid (610 mg, 1.74 mmol), diisopropylethylamine (0.61 mL, 3.48 mmol), and 4-piperidinopiperidine (585.76 mg, 2.0 equiv) in dimethylformamide (20 mL) and dichloromethane (20 mL) at 0° C. was added PyBOP® (951 mg, 1.83 mmol). The reaction was stirred at 0° C. for 2 h. The reaction was concentrated, diluted with ethyl acetate, washed with water, then brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The product was purified by column chromatography (4:96:1 methanol/dichloromethane/triethylamine) to give 795 mg (91%). Mass spec.: 501.40 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialbrine, dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by column chromatography (4:96:1 methanol/dichloromethane/triethylamine)
  7. customto give 795 mg (91%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c0706a70a59471a962d48c4427b558c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772244B2

Notizen zur Reaktion

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