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4-Toluenesulfonyl chloride → Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl ester

HRID 502623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502623
[OH:1][C:2]1[C:3]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[N:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.C(N(CC)CC)C.[C:22]1([CH3:32])[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1>ClCCl>[C:12]([C:3]1[C:2]([O:1][S:28]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH3:32])=[CH:23][CH:24]=2)(=[O:30])=[O:29])=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1)(=[O:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 196921842-Acetyl-3-quinolinol

Produkt 1

HCID 86098625Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl esterAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (5° C.) solution of 1-(3-Hydroxy-quinolin-2-yl)-ethanone (1.96 g, 10.5 mmol) in 100 mL dichloromethane was added triethylamine (1.59 g, 2.19 mL. 15.75 mmol). After 10 minutes p-toluenesulfonyl chloride (2.191 g, 11.5 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was washed with 1N HCl, water, and brine, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to afford 3.58 g of toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl ester.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 1N HCl, water, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84f219706c0a42ba9a4e5215fd1fc26c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776872B2

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