1,2-Dimethoxyethane → 5-phenyl-6-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one

HRID 502644Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502644
Br[C:2]1[O:11][C:5]2[N:6]=[CH:7][NH:8][C:9](=[O:10])[C:4]=2[C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:26]2[CH:39]=[CH:38][C:29]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[CH:28][CH:27]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].COCCOC>O>[C:12]1([C:3]2[C:4]3[C:9](=[O:10])[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=3[O:11][C:2]=2[C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]3[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]3)=[CH:38][CH:39]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 567768331-(2-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)ethyl)pyrrolidineHCID 586032886-Bromo-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4 (3h)-one

Produkt 1

HCID 586032805-phenyl-6-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

Into a 16×100 mm vial sparged with argon was placed 6-bromo-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one 45 (250 mg, 0.859 mmol), 1-(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)ethyl)pyrrolidine (409 mg, 1.29 mmol), palladiumtetrakistriphenylphosphine (100 mg, 0.086 mmol), potassium carbonate (1.18 g, 8.59 mmol), DME (4 mL), and water (1 mL). The vial was capped and heated to 75° C. for 20 hours.

Aufarbeitung

  1. customInto a 16×100 mm vial sparged with argon
  2. customThe vial was capped

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fdc932bf8d04879818e926511d92b90
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07776867B2

Notizen zur Reaktion

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